北京时间2023年8月8日上午，美国媒体盘点了步行者队史最佳赛季。
雷吉米勒
5.1994-95赛季
1994-95赛季步行者队在常规赛中赢得了52场比赛，在东部联盟中排名第三，仅次于奥兰多魔术队和纽约尼克斯队。大个子里克史密斯可能是球队仅次于雷吉米勒的第二好球员，常规赛场均贡献17.9 分和7.7 个篮板，投篮命中率为52.6%。步行者队在季后赛首轮横扫亚特兰大老鹰队，随后在东部半决赛中苦战七场击败纽约尼克斯队。在东部决赛中，步行者队在七场比赛中输给了奥兰多魔术队。
4、1998-99赛季
1998-99赛季，步行者队在波士顿凯尔特人队传奇人物拉里伯德的带领下，以33胜17负的战绩结束了因停摆而缩短的常规赛。这一纪录与迈阿密热火队并列东部最佳战绩、全联盟第四NBA。雷吉米勒此时已经33岁了，虽然有点老了，但他仍然一如既往地高效。米勒常规赛出战50场比赛（全部首发），场均贡献18.4分2.7篮板2.2助攻0.7抢断0.2盖帽。步行者队在季后赛前两场比赛中迅速击败对手，首轮横扫密尔沃基雄鹿队，第二轮横扫费城76人队。但步行者队最终在东部决赛中输给了八号种子纽约尼克斯队。
3、2003-04赛季
2003-04赛季，步行者队在常规赛中赢得了联盟最高的61场比赛。他们由双向球星罗恩阿泰斯特（Ron Artest）领导，他在24 岁时已成为NBA最好的侧翼球员之一。他为步行者队做出了贡献，常规赛场均贡献18.3分、5.3个篮板、3.7次助攻、2.1次抢断和0.7次盖帽。步行者队在东部季后赛首轮横扫波士顿凯尔特人队，并在第二轮经过六场比赛击败迈阿密热火队后，将迎战底特律活塞队。步行者队赢得了东部决赛第一场比赛，但步行者队在六场比赛中输掉了系列赛。
2、1997-98赛季
1997-98赛季，步行者队以令人印象深刻的58胜24负的战绩结束了常规赛，在东部联盟中排名第二，仅次于迈克尔乔丹、斯科蒂皮蓬和芝加哥公牛队。步行者队的控球后卫马克杰克逊被低估了，因为他在常规赛中场均助攻8.7 次，可以说是雷吉米勒搭档过的最好的组织核心。步行者队分别以3-1和4-1轻松击败了前两个季后赛对手克利夫兰骑士队和纽约尼克斯队。但步行者队的赛季在东部决赛中结束，他们在七场比赛中输给了乔丹和公牛队。
1. 1999-00赛季
1999-00赛季步行者队在常规赛中赢得了56场比赛，是步行者队历史上最好的球队。贾伦罗斯可以说是步行者队的头号球员，常规赛场均得到全队最高的18.2 分，投篮命中率为47.1%。这支步行者队之所以成为球队历史上最好的球队，是因为他们一路杀入了总决赛NBA。步行者队在总冠军系列赛中六场比赛中输给了沙奎尔奥尼尔、科比科比和洛杉矶队湖人。
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